Aminasi Hyperbranched Polyglycerol (HPG) Dengan Gas Amonia

Dwinna Rahmi

Abstract


Hyperbranched polyglycerol amine (HPG-amina) adalah salah satu senyawa amin yang berpotensi diterapkan pada berbagai industri. Saat ini HPG-amina disintesis dari proses aminasi HPG dengan diethylamine melalui reaksi tosilasi. Metoda ini sulit bila ditingkatkan menjadi skala industri dan juga kurang ramah lingkungan. Penelitian ini bertujuan melakukan proses aminasi dengan menggunakan gas amonia dalam reaktor tertutup. Penambahan katalis logam Fe dan Ni, suhu reaksi dan waktu proses berpengaruh signifikan terhadap produk yang dihasilkan. Dari hasil uji gugus fungsi HPG-amina yang diproses dengan penambahan katalis Ni pada suhu 100 oC selama 8 jam menunjukkan adanya kandungan amina primer –CONH2 dan amina sekunder R-NH dengan kandungan N total sebesar 6,7 ppm dan amonia bebas sebesar 3,4 ppm. Aminasi yang dilakukan tanpa penambahan katalis dan penambahan katalis Fe menghasilkan HPG-amina dengan sedikit gugus R-NH dan C=O yang belum bereaksi dengan amonia. Suhu proses di atas 100 oC menjadikan HPG-amina berwarna lebih gelap dan bahkan terlihat keruh. Proses yang dilakukan lebih dari 8 jam menurunkan kandungan N total menjadi 5,8 ppm.


Keywords


Amina, HPG-amina, Gas amonia

Full Text:

PDF

References


Bähn, S., S. Imm, L. Neubert, M. Zhang, H. Neumann, dan M. Beller. 2011. “The Catalytic Amination of Alcohols.” ChemCatChem 3 (12): 1853–64. doi:10.1002/cctc.201100255.

Gao, C., dan D. Yan. 2004. “Hyperbranched Polymers: From Synthesis to Applications.” Progress in Polymer Science 29 (3): 183–275. doi:10.1016/j.progpolymsci.2003.12.002.

Gomez, S., J.A. Peters, dan T. Maschmeyer. 2002. “The Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and the Hydrogenation of Nitriles : Mechanistic Aspects and Selectivity Control.” Advanced Synthesis and Catalysis 334 (10): 1037–57. https://www.thevespiary.org/rhodium/Rhodium/hive/hiveboard/picproxie_docs/000531624-AdvancedSynthesisAndCatalysis_Vol_344_Issue_10_p_1.pdf.

Griffin, J., J. Atherton, dan M.I. Page. 2013. “The Ammonolysis of Esters in Liquid Ammonia.” Journal of Physical Organic Chemistry 26 (12): 1032–37. doi:10.1002/poc.3148.

Hajji, C., dan R. Haag. 2006. “Hyperbranched Polymers as Platforms for Catalysts.” In Dendrimer Catalysis, 20:149–76. Berlin/Heidelberg: Springer-Verlag. doi:10.1007/3418_035.

Hellmund, M., K. Achazi, F. Neumann, Bala N. S. Thota, Nan Ma, dan R. Haag. 2015. “Systematic Adjustment of Charge Densities and Size of Polyglycerol Amines Reduces Cytotoxic Effects and Enhances Cellular Uptake.” Biomaterials Science 3 (11). Royal Society of Chemistry: 1459–65. doi:10.1039/C5BM00187K.

Hollmann, D. 2008. “New Applications of the Borrowing Hydrogen Metthodology-Selective Synthesis of Amines and Mechanistic Studies.” Thesis. Universität Rostock. https://www.researchgate.net/profile/Dirk_Hollmann/publication/268419509_NEW_APPLICATIONS_OF_THE_BORROWING_HYDROGEN_METHODOLOGY_-_SELECTIVE_SYNTHESIS_OF_AMINES_AND_MECHANISTIC_STUDIES/links/554718370cf24107d3980fcb.pdf.

Khatri, R.A., S.S. Chuang, Y. Soong, dan M. Gray. 2006. “Thermal and Chemical Stability of Regenerable Solid Amine Sorbent for CO2 Capture.” Energy & Fuels 20 (4): 1514–20.

Likhar, P.R., R. Arundhathi, M.L. Kantam, dan P.S. Prathima. 2009. “Amination of Alcohols Catalyzed by Copper-Aluminium Hydrotalcite: A Green Synthesis of Amines.” European Journal of Organic Chemistry 2009 (31): 5383–89. doi:10.1002/ejoc.200900628.

Pan, Hui-Jie, Teng Wei Ng, dan Yu Zhao. 2015. “Iron-Catalyzed Amination of Alcohols Assisted by Lewis Acid.” Chemical Communications 51 (59): 11907–10. doi:10.1039/C5CC03399C.

Rahmi, D., R. Yunilawati, dan A. Riyanto. 2016. “Sintesis Katalis Logam Berpenyangga Dendrimer Poligliserol Berbasis Turunan Kelapa Sawit.” Jurnal Kimia Dan Kemasan 38 (2): 61–68.

Rahmi, D., R. Yunilawati, A. Riyanto, dan C. Nuraeni. 2017. “Karakteristik Mineral Lokal Sebagai Katalis Pada Sintesis Poligliserol Banyak Cabang (Hyperbranched Polyglicerol).” Jurnal Kimia Dan Kemasan 39 (2): 39–46. http://ejournal.kemenperin.go.id/jkk/article/view/3347.

Salazar, R., L. Fomina, dan S. Fomine. 2001. “Functionalized Polyglycidol-CuCl-Complexes as Catalysts in the Oxidative Coupling Reaction of Terminal Acetylenes.” Polymer Bulletin 47 (2): 151–58. doi:10.1007/s002890170006.

Santoro, F., R. Psaro, N. Ravasio, dan F. Zaccheria. 2012. “Reductive Amination of Ketones or Amination of Alcohols over Heterogeneous Cu Catalysts: Matching the Catalyst Support with the N-Alkylating Agent.” ChemCatChem 4 (9): 1249–54. doi:10.1002/cctc.201200213.

Seiler, M. 2006. “Hyperbranched Polymers: Phase Behavior and New Applications in the Field of Chemical Engineering.” Fluid Phase Equilibria 241 (1–2): 155–74. doi:10.1016/j.fluid.2005.12.042.




DOI: http://dx.doi.org/10.24817/jkk.v40i1.3769

Refbacks



Copyright (c) 2018 Dwinna Rahmi

Jurnal Kimia dan Kemasan is indexed by:

    Creative Commons License

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.